杜月笙曾是上海滩的风云人物,时代造就了杜月笙,所以当那个时代即将走向终结,杜月笙这类乱世枭雄自然也将走向落幕。
虽然蒋介石在1927年下野时,在杜月笙等人的帮助下再次复位,但蒋介石多半从来就没有信任过杜月笙,两人只是互相利用罢了,在抗战胜利后,杜月笙重回上海滩,想要东山再起,但蒋介石政府却多次打压海滩的黑帮势力,这些行为明显是针对杜月笙的。
杜月笙对蒋介石和国民政府彻底失望了,1945年,解放战争爆发,随着国民党军队节节败退,杜月笙开始寻找退路了,杜月笙发现自己的处境很尴尬,想要留在大陆,但是他却参加过多次反革命活动,特别是在四一二反革命政变,汪寿华等人是他亲自指挥手下活埋的。
1949年3月,蒋介石邀请杜月笙去南京,当下就对杜月笙说,“形势紧急,南京恐有失守的风险,咱们要做好准备,必要时一同退守台湾。”杜月笙这时已经对蒋介石不报希望了,退守台湾恐怕自己也没有好日子过。
回到上海后,杜月笙将自己在上海的一处公馆转手卖了,接着就在香港卖了一栋小洋楼。1949年4月21日,解放军渡过长江,两天后南京解放,上海方面也开始准备撤退,蒋介石再三提醒上海市方面的国民党负责人,一定要劝杜月笙一起退守台湾。
4月27日,杜月笙带着家人乘船前往香港,在香港,杜月笙不再像往日能够呼风唤雨,虽然日子过得比过去简单了很多,但是却有家人陪伴在身边,1950年,杜月笙和孟小冬结婚,此时杜月笙的身体状况已经越来越差,严重的哮喘病一直在折磨着他。
1951年,杜月笙将自己剩下的11万美元存款,分配给自己的太太们,子女们,将别人写个他的借款欠条一把火烧光后,1951年8月16日杜月笙在香港病故了,一年后杜月笙被下葬在台湾,蒋介石为他题字“义节聿昭”!