重氮化合物

重氮化合物（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，通式为R3C-N=N-，R为氢或烷基。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。

重氮化合物 没有顺反异构重氮化合物（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，通式为R3C-N=N-，R为氢或烷基。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。

因为有苯磺酸，如果不把他变成盐的话，它之身就能发生酸碱中和

1mol苯胺与1mol亚硝酸在低温强酸环境中，生成重氮盐C6H5N2-阴离子和水。如果你想问是杂化轨道成键断键的问题，因为我不是化学专业，高中的学了忘了……

碘苯的制备过程应属于“桑德麦尔”反应，其主要先使苯胺重氮化、再置换制得。首先向冷却的苯胺的盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液，并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点（蓝色），使苯胺发生重氮化反应生成重氮盐PhN2Cl，然后加入碘化钾溶液，温热条件下使重氮基被碘取代并放出氮气，生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解，酸化，最后用水蒸汽蒸馏收集产物，即得到纯净的碘苯。除上述方法外，碘苯也可通过碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。还有一种制取碘苯和取代碘苯的方法是：先用用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊，然后在存在三氟乙酸的情况下加入苯反应，生成二(三氟乙酸)苯基铊，最后将二(三氟乙酸)苯基铊与碘化钾水溶液反应，便可得到碘苯，产率高达96%。

如果是alpha萘酚与重氮盐反应，在酚羟基的对位（4位）反应生成偶氮化合物；如果是beta萘酚与重氮盐反应，在酚羟基的邻（1位，即酚羟基相邻的alpha位）反应生成偶氮化合物。(在弱碱介质中进行有利，pH 8-10)。 查看原帖>>网友：重氮化－偶合反应：分子结构中具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物,均可发生重氮化反应,生成的重氮盐可与碱性β－萘酚偶合生成有色的偶氮染料.芳伯氨基重氮化偶合反应的药有:盐酸普鲁卡因、磺胺甲恶唑（水解后）、磺胺嘧啶

氮化合物与种烯烃衍物发加反应反应与双烯合些类似环系五元环六元环重氮化合物[1]易质化变容易失N2重氮离： 　　些路易斯酸BF3、AlCl3等促使重氮化合物解产碳离利用性质与许带酸性氢化合物醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用进行烷基化反应重氮化合物定亲核性与醛、酮、酰卤反应重氮化合物光照或加热条件产卡宾由重氮酮产卡宾极易发重排烯酮水解或醇解相应酸酯重氮化合物主要用作机合试剂间体些用于癌症研究重氮尿嘧啶；些微电工业做光致抗蚀剂1-氧-2-重氮萘磺酸酯等

重氮化合物：通式为R3C-N=N-，R为氢或烷基。偶氮化合物：通式R─N=N─R′。官能团：-N=N-。

弱碱性芳香化合物和杂环胺的重氮化反应通常在浓硫酸、硫酸和磷酸的混合物、硫酸和醋酸混合物以及盐酸介质中进行。几个代表性的重氮化反应如表1所示一、浓硫酸中的重氮化反应(亚硝酰基硫酸法)碱性极弱的芳伯胺难溶于稀酸溶液。而易溶于浓硫酸并形成亚硝酰基，在90%～96%的硫酸中弱碱性胺的重氮化反应十分容易进行。通常在冷却搅拌下将胺加入到亚硝基硫酸的硫酸溶液中开始反应．反应速度取决于胺的结构和所用催化剂。二、2硫酸和醋酸混合物中的重氮化反应由于溶解性的问题，有时候须考虑硫酸与醋酸混合而成的重氮化反应介质。弱碱性胺在其中的重氮化反应十分成功且反应速率高。该方法最早由Herbert等提出并被广泛利用，它不但能使弱碱性胺也能使强碱性芳香胺和杂环胺发生重氮化反应，前提是所用胺在硫酸中不发生分解。三、硫酸和磷酸混合物中的重氮化反应在硫酸和磷酸混合物中进行重氮化的方法由Bermes提出．对于部分含有吸电子基的弱碱性胺．须以亚硝酰基硫酸为亚硝化试剂并以磷酸混合物作为重氮化介质。该方法也可用于杂环胺重氮化反应。通常是将胺的硫酸溶液加入到亚硝基硫酸的硫酸溶液中或将磷酸加入到胺和亚硝基硫酸的硫酸溶液中开始进行，其反应速率要高于硫酸介质。四、盐酸中的重氮化反应如前所述，芳香伯胺主要通过与亚硝酸作用而发生重氮化反应．但由于亚硝酸很不稳定．通常是用亚硝酸钠和盐酸使其生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应形成重氮盐．这也是运用最广的重氮化方法。通常要求盐酸过量使反应混合物呈酸性，以避免重氮离子与活性芳香环发生偶联反应。考虑到亚硝酸的不稳定性．反应中亚硝酸钠须稍微过量，反应后过量的皿硝酸钠可用尿素除去。

常压蒸馏u2f04醇时应当选u2f64直形冷凝管2.制备甲基橙，对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠在低温强酸介质u2f63成重氮盐盐酸呈u2f69u2f8a，和N,N-u2f06甲基苯胺偶合产物呈猩红u2f8a，加u2f0a过量NaOH 后溶液开始变粘稠，并且颜u2f8a变为橙红u2f8a，此时制得甲基橙粗品。3.合成制取u2f04酸u2f04酯时，反应体系中加饱和碳酸钠溶液除掉酸，加u2f0a试剂饱和氯化钙溶液除去未反应完的u2f04醇，最后加u2f0au2f46u2f54硫酸钠除去

最简单的重氮化合物是重氮甲烷，是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N2CHCOOEt）也是较常用的重氮化合物。重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应，这一反应与双烯合成有些类似，但是生成的环系是五元环，而不是六元环。重氮化合物很易质子化，变成容易失去N2的重氮离子

重氮盐的重氮离子有两种极限结构式 [R-N+≡N] 和 [R-N＝N+] 表观上都是一价正离子 其中前式正电荷在靠近R的N上 后式正电荷在另外一个N上 R是与重氮基相连的基团 实际的重氮离子的结构介乎二者之间 正电荷分布在两个N原子上 NN键介于双键和三键之间 写的时候可以写任意一个极限结构式来代表重氮盐离子 重氮化合物也有两种极限结构式 [-R2C—N+≡N] 和 [R2C＝N+＝N-] 中央氮原子都带正电荷 前式负电荷在碳上 后式负电荷在另一个氮上 一般写作R2C＝N2

重氮化合物（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连线而生成的有机化合物。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。 基本介绍 中文名 ：重氮化合物 英文名 ：diazo-compound 安全性描述 ：大多具爆炸性 实质 ：烷基与重氮基连线成的有机化合物 通式 ：R3C-N=N- 主要合成法 ：亚硝酰基硫酸法 定义,举例,重氮盐,重氮甲烷,重氮化合物参与的不对称催化多组分反应, 定义 重氮化合物（Diazo）是一类由烷基与重氮基相连线而生成的有机化合物。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。 举例 最简单的重氮化合物是重氮甲烷，是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯（N 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 ）也是较常用的重氮化合物。 重氮盐 1）重氮盐的结构 2）重氮盐的特点 1.是线形结构； 2.两个氮原子上的π键是共轭的。 3）重氮盐的物理性质 1 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 2 在冷的水溶液中较稳定，但在较高温度时容易分解。故重氮化反应需在低温下进行。 4）影响重氮盐稳定性的因素 1 重氮盐的稳定性和苯环上的取代基以及重氮盐的酸根有关。 2 取代基为卤素、硝基、磺酸基等时会增加重氮盐的稳定性。 3 芳基重氮硫酸盐比其盐酸盐稳定，而氟硼酸的重氮盐更稳定，只有在高温下才会分解。 重氮甲烷 重氮甲烷是一个有毒的气体，具有爆炸性。它能溶於乙醚，并且比较稳定，一般均使用它的乙醚溶液。重氮甲烷非常活泼，它的碳原子既有亲核性又有亲电性，能够发生多种类型的反应，在有机合成上是一个重要的试剂。 制备：（1）N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺在碱作用下分解。 （2）N-甲基-N-亚硝基酰胺在碱作用下分解。 重氮甲烷的反应：重氮甲烷是个重要的甲基化试剂。 重氮化合物参与的不对称催化多组分反应 重氮化合物参与的多组分反应的初步探索 重氮化合物最早套用于多组分反应的例子，应该是经由金属卡宾实现的1,3-偶极环加成反应。在此类反应中，重氮化合物首先被金属催化剂分解生成金属卡宾，金属卡宾随后与羰基或亚胺化合物上的氧/氮孤对电子反应生成羰基叶立德或亚甲胺叶立德中间体，该类中间体是很好的1,3-偶极体，可以和不同类型的亲偶极体发生环加成反应，得到五元氧/氮杂环化合物。该类基于1,3-偶极环加成的多组分反应早在20 世纪初即被化学家所发现，并随后被广泛地用于合成各种氧/氮杂环化合物，然而一个世纪以来，此类反应在不对称催化方面却一直未取得很大的进展。这也是重氮化学至今仍值得持续探索的领域之一。 另一方面，对于重氮参与的经由活泼中间体捕捉的多组分反应逐渐得到了化学家的认识。该类反应最早的例子来自于2001年重氮化合物对亚胺的氮杂环丙烷化反应中所发现的一个副反应。当采用对硝基苯甲醛和对硝基苯胺作为亚胺的前体时，除了经由亚甲胺叶立德中间体得到了意料之中的氮杂环丙烷产物，和经由氨基叶立德中间体生成的N—H插入副产物之外，意外地发现了一个来自于对硝基苯胺、重氮化合物和亚胺的三组分产物。对于这一三组分产物的生成，可能的机理如下：首先，金属催化剂分解重氮化合物生成金属卡宾中间体和一分子氮气；紧接着，具有空轨道的缺电卡宾碳从对硝基苯胺带一对孤电子的氮原子处获得电子，使得原本电中性的卡宾碳发生极性反转，从先前的亲电性转变为此时的亲核性，而氮原子由于电子的给出，便带上部分正电荷，这样就生成了一个1,2-偶极体，即氨基叶立德中间体，该中间体一方面可以发生质子的1,2-迁移得到N—H插入产物，另一方面在具有一定程度亲电性的物质存在下（比如：亚胺中带正电性的亚胺碳原子），在苯胺氮原子上的质子发生1,2-迁移到叶立德碳上之前，叶立德碳就先被亲电体所捕捉，最终发生“竞争后相对被动的质子迁移延迟”历程得到三组分产物。整个过程中，由于质子1,2-迁移和亲电捕捉之间的竞争，三组分反应是否能成功发生以及进行的程度如何，关键取决于亲电试剂是否有足够的活性来捕捉叶立德中间体以有效抑制1,2-质子迁移历程。与氨基叶立德的形成与捕捉类似，醇或水分子上的氧原子也带有一对孤对电子，同样可以与金属卡宾作用，生成羟基叶立德中间体，其性质与氨基叶立德中间体类似，可以发生1,2-质子迁移得到O—H 插入产物，而在亲电试剂的存在下，也有可能通过竞争性的亲电捕捉历程来延迟1,2-质子迁移历程，并实现三组分反应。当采用亚胺或芳香醛等亲电捕体时，也成功实现了对羟基叶立德中间体的高效捕捉。这一基于叶立德中间体捕捉的策略为进一步开展的重氮参与的多组分反应研究开启了一扇大门。 后续实验陆续实现了消旋条件下其他亲电试剂对活泼氨基和羟基叶立德中间体的捕捉。为合成不同类型的双胺类、氨基醇、邻二醇类化合物提供了一种有效的策略。描述了基于氨基或羟基叶立德中间体捕捉的三组分反应的一般历程。随着消旋反应研究的深入，认识到，叶立德中间体虽然活泼，但如果从其前体（金属卡宾）和捕体（亲电试剂）入手来实现不对称催化控制是有可能的。前者的关键在于是否可以通过手性金属催化剂来生成手性的叶立德中间体； 而后者的关键在于是否可以通过合适的手性催化剂来控制亲电试剂， 以实现捕捉过程中的不对称催化控制。