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乙烯是由两个碳原子和四个氢原子构成的分子构成的化合物。两个碳原子之间以双键连接。乙烯存在于植物的某些组织、器官中,是由蛋氨酸在供氧充足的条件下转化而成的。
乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)、合成乙醇(酒精)的基本化工原料,也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、乙酸、乙醛、乙醇和炸药等,尚可用作水果和蔬菜的催熟剂,是一种已证实的植物激素。
乙烯是世界上产量最大的化学产品之一,乙烯工业是石油化工产业的核心,乙烯产品占石化产品的75%以上,在国民经济中占有重要的地位。世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一。
生理作用是:三重反应、促进果实成熟、促进叶片衰老、诱导不定根和根毛发生、打破植物种子和芽的休眠、抑制许多植物开花(但能诱导、促进菠萝及其同属植物开花)、在雌雄异花同株植物中可以在花发育早期改变花的性别分化方向等。
乙烯有4个氢原子的约束,碳原子之间以双键连接。所有6个原子组成的乙烯分子是共面的,键角接近120 °,为理想sp 2混成轨域。这种分子也比较僵硬:旋转碳碳双键是一个高吸热过程,需要打破π键,而保留σ键之间的碳原子。VSEPR模型为平面矩形,立体结构也是平面矩形。双键是一个电子云密度较高的地区,因而大部分反应发生在这个位置。
乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.256千克/立方米,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、酮、苯,溶于醚。溶于四氯化碳等有机溶剂。
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去,乙烯被氧化为二氧化碳,由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。
把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。
乙烯能跟溴水里的溴起反应,生成无色的二溴乙烷液体。
这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了二溴乙烷。这种有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。
加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
在一定条件下,乙烯分子中不饱和的碳碳双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,叫做聚乙烯,它是高分子化合物。
这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应,叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应,所以又属于加成反应,简称加聚反应。
最简单的烯烃。化学式CH2=CH2 。少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能使植物生长减慢,促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点-1699℃,沸点-1039.8℃。几乎不溶于水,难溶于乙醇,易溶于二乙醚和丙酮。
乙烯分子里的碳碳双键的键长是1.33×10^-10 米,乙烯分子里的2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩,实验测得乙烷碳碳单键的键长是1.54×10 -10 米,键能348千焦/摩。这表明碳碳双键的键能并不是C—C单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量,就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼,容易发生加成反应等的原因。
在形成乙烯分子的过程中,每个碳原子以1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这3个sp 2 杂化轨道在同一平面里,互成120°夹角。因此,在乙烯分子里形成5个σ键,其中4个是碳氢单键(sp 2 — s)1个是碳碳单键(sp 2 — sp 2 );两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠,形成另一种化学键:π键,并和σ键所在的平面垂直。如:乙烯分子里的碳碳双键是由一个σ键和一个π键形成的。这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的,重叠程度比σ键从正面重叠要小,所以π键不如σ键牢固,比较容易断裂,断裂时需要的能量也较少。
实验室里是把酒精和浓硫酸按1:3混合迅速加热到170℃,使酒精分解制得。浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用。方程式为:CH3CH2OH—浓H2SO4,170℃→CH2=CH2↑+H2O。
制取乙烯的反应属于液——液加热型。
口诀:
硫酸乙醇三比一:意思是说在实验室里是用浓硫酸和乙醇(按3:1的比例)在烧瓶中混合加热的方法制取乙烯的。
温计入液一百七:“温计”指温度计,“温计入液”的意思是说温度计的水银球必须浸入混合液中(但不能接触烧瓶底);“一百七”的意思是说实验室制乙烯的温度必须控制在170℃。
迅速升温防碳化:意思是说加热时要将温度迅速升到170℃,否则乙醇易被浓硫酸氧化而碳化。
碱灰除杂最适宜:“碱灰”指碱石灰。意思是说通过碱石灰可除掉混在乙烯中的水蒸气和二氧化硫。
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