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亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯
【解析】
吡咯(C4H5N)
呋喃(C4H4O)
噻吩(C4H4S)
苯(C6H6)
吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。
亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。
通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
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噻吩的简介
噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式 C4H4S。存在于煤焦油和页岩油中;由煤焦油分馏得到的粗苯和粗萘中,粗苯中含约0.5%。无色、有难闻的臭味的液体。熔点-38.2℃,沸点84.2℃ ,相对密度1.0649(20/4℃)。由于它的沸点为84℃,与苯接近,很难用蒸馏的方法将它们分开。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等。噻吩具有芳香性 ,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。实验室中噻吩用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。 中文名称:噻吩中文别名:硫茂;硫杂茂;硫代呋喃;硫杂环戌二烯;硫杂环戊二烯英文名称:Thiophene英文别名:Thiophene-2,5-d2; sulfur metalloCene branched clutter; furan Cyclopentadiene thia;CAS No.: 110-02-1EINECS号: 203-729-42023-07-01 08:57:441
为什么噻吩是给电子的
共轭。噻吩由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性质。电子效应有两方面因素,共轭和诱导,苯环和噻吩主要是给电子共轭,噻吩的芳香性仅略弱于苯。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。2023-07-01 08:57:571
有机化学中什么是噻吩
噻吩,系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 08:58:061
噻吩的理化特性
分子式:C4 H4 S 分子量:84.14 外观与性状:无色液体,有类似苯的气味 Ph值: 熔点(℃):-38.3℃ 相对密度(水=1):1.06 沸点(℃):84.2 相对密度(空气=1):2.9 饱和蒸汽压(kPa):5.33/12.5 燃烧热(Kj/mol):2802.7 临界温度(℃):96.8 临界压力(MPa):无资料 辛醇/水分配系数:无资料 闪点(℃):-9.0 自燃温度(℃): 395 爆炸下限[%(V/V)]:1.5~ 爆炸上限[%(V/V)]:12.5 最小点火能(mJ):0.31 最大爆炸压力(MPa):0.843 溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂2023-07-01 08:58:261
噻吩与氢气加成产物有几种
1种。噻吩与氢气是两种化学产物,噻吩与氢气加成得到1种含硫饱和杂环化合产物,噻吩被还原为四氢噻吩后,不再具有共轭体系和芳香性,因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质,易于氧化,一般用于医疗行业。2023-07-01 08:58:391
如何用化学方法除去苯中含有少量的噻吩
噻吩,系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。性质:1、物理性质:溶解性:本品不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚等多种有机溶剂2、化学性质:无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。苯的化学性质:苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。方法:向含有少量噻吩的苯中加入一定量的酸性高锰酸钾溶液,发现溶液逐渐褪色。随着高锰酸钾含量不断增多,直到溶液的颜色不再褪色,说明苯中的噻吩已除尽,然后用有机溶剂进行萃取,可以将苯分离出来。2023-07-01 08:58:471
吡咯、苯、呋喃、噻吩的亲电取代反应性顺序怎么排列?
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怎样用化学方法区别苯,噻吩和苯酚
在3种物质中加入稀氢氧化钠溶液。苯和噻吩会有分层,苯酚溶解。在剩余2种物质中加入酸性高锰酸钾溶液,褪色为噻吩,无明显现象为苯。2023-07-01 08:59:052
如何用化学方法除去苯中含有少量的噻吩
加入硫酸,分相。苯在油相,噻吩被磺化到水相了。 在苯中加入约1/7体积的浓硫酸,振荡分层,弃去下层,重复直到酸层无色或淡黄色,再依次用水、Na2CO3、水洗,干燥后蒸馏即可。2023-07-01 08:59:143
噻吩是什么气味
噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 08:59:232
四氢噻吩的制备
由1,4-二卤丁烷与硫化钠在醇中反应得到。由噻吩的催化氢化而得,但噻吩的催化加氢比较困难,镍催化剂很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼镍作催化剂时,又常导致脱硫反应,结果是丁烷成为主要产物。除非在二硫化钼或大大过量的钯碳存在下,噻吩才能被还原为四氢噻吩。2023-07-01 08:59:311
2-噻吩甲醛 合成中的细节 (噻吩,二甲基甲酰胺,三氯氧磷)
合成过程: 将20 ml N,N-二甲基甲酰胺(0.258 mol)和16 ml噻吩(0.221 mol)同时加入到125 ml三口瓶中混合搅拌,此时反应液为无色,冰盐浴冷却下,缓慢加入24ml 三氯氧磷(0.261 mol),并不停搅拌,反应液的温度控制在15~20℃,滴加完毕后,于20℃下搅拌1h,再升温至80~95℃搅拌回流4h,此时溶液变至黑色,停止加热后冷至室温,在搅拌及冰盐浴下加入30 ml冰水剧烈放热,冷却后用40%的氢氧化钠调节PH值为5~6,再用4×30 ml苯萃取,苯层由红棕色变为无色时合并有机层,用50 ml的饱和碳酸钠洗涤,再用50 ml水洗,后加无水硫酸钠干燥,滤去硫酸钠,常压蒸去苯层,再减压蒸得浅黄色油状物噻吩甲醛22.25g,产率89.90%,测定其红外谱图与标准图基本一致。用气相色谱法检验其纯度达到99.90%。 噻吩甲醛的生产现状: 目前,噻吩甲醛的生产企业主要有浙江临海燎原药业有限公司(150t/a)、浙江省黄岩人民化学厂、浙江普洛医药科技有限公司、台州宇洋化工有限公司、山东淄博森宝化工有限公司、山东玉成生化农药有限公司、山东新发药业有限责任公司、河北智通化工有限责任公司、温州建成化工有限公司。这些企业噻吩甲醛的生产能力均较小,难以与国外的大公司相抗衡,且一般作为中间产品用于下游产品的生产。另外,噻吩甲醛的市场主要在国外,国内应用目前还处于一个起步阶段,这也制约了国内噻吩甲醛的产能扩大与技术革新。 噻吩甲醛执行的是企业标准,其技术指标如下: 外观 淡黄色或微红色透明油状液体 含量(GC) %,≥ 99 水分 %,≤ 0.5 目前,国内噻吩甲醛只有几百吨的生产能力,生产主要集中在浙江和山东两地,生产规模小,产量低,难以形成经济规模。另外,其市场主要在国外,国内应用目前还处于一个起步阶段,这也制约了噻吩甲醛生产企业的产能扩大与技术革新。因此,作为噻吩甲醛的生产企业,应提升技术含量,提高产品档次,降低生产成本,努力寻求外贸出口,同时,要加快噻吩甲醛下游产品的开发,开拓新的应用市场。 摘自《精细化工原料及中间体》2023-07-01 08:59:593
噻吩结构式
系统名:1-硫杂-2,4-环戊二烯性质(有类似苯环的结构,但不是苯环,但与苯的性质非常相近):1.无色液体,有特殊气味,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。2.无色流动性液体,有类似苯的芳香气味3.噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。4.容易被强氧化剂氧化区分方式:噻吩呈碱性,苯为中性,所以可以取少量待测液于试管中,用酸碱指试剂区分,如紫色石蕊试剂,酚酞试剂,ph试纸2023-07-01 09:00:071
噻吩的分子式是什么?
C4H4S。噻吩(Thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。化学式C4H4S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S。物理性质分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。四、噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:00:261
噻吩的化学性质
无色流动性液体,有类似苯的芳香气味。易燃。有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。禁止与强氧化剂接触。噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应。2023-07-01 09:00:401
噻吩的合成法
世界上第一套生产噻吩的工业化装置采用丁烷与硫的气相催化法工艺(nobiloil法,soccong-vaccum 公司开发),收率为40%,此方法于1950年获专利, 60年代因收率低、设备腐蚀严重、污染环境而停产。较新的方法有:①气相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛连续与二硫化碳或二氧化硫在碱促进的金属氧化物催化剂存在下于500℃反应,得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃与二硫化碳在杂多酸催化下于400℃反应,制备噻吩和甲基噻吩,收率可达93%,催化剂寿命长,不必周期再生,是一种有前途的合成工艺;③丁烷与硫气相混合,于600℃ 快速反应;④在氧化铁存在下,乙炔通过加热至 300℃的黄铁矿反应;⑤无水丁二酸钠与三硫化二磷在高温和二氧化碳气流中反应。工业上,噻吩用丁烷与硫作用制取,丁烷首先脱氢,然后再与硫关环,形成噻吩。实验室中,噻吩用 1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与硫化磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。2023-07-01 09:00:531
鉴别呋喃和噻吩
呋喃遇到浸过盐酸的松木片呈绿色;噻吩可在浓硫酸的下与靛红发生靛吩咛反应(蓝色)。2023-07-01 09:01:071
噻吩有芳香性吗
噻吩具有芳香性但是比苯弱。 噻吩中四个碳原子和一个S原子间都以sp杂化轨道形成σ键,并处于同一平面上,每一个原子都剩一个未参与杂化的p轨道(其中碳原子的p轨道上各有一个电子,杂原子的p轨道上有两个电子)。这五个p轨道彼此平行,并相互侧面重叠形成一个 五轨道六电子的环状共轭大π键,π电子云分布于环平面其π电子数符合休克尔的4n+2规则(n=1)。所形成的共轭体系与苯非常相似,所以它们都具有类似的芳香性。但是所形成的共轭体系与苯并不完全一样,主要表现在以下两处:(1)键长平均化程度不一样。苯的成环原子种类相同,电负性一样,键长完全平均化(六个碳碳键的键长均为140pm),其电子离域程度大,π电子在环上的分布也是完全均匀的。有杂原子S参与成环,由于成环原子电负性的差异,使得它们分子键长平均化的程度不如苯,电子离域的程度也比苯小,π电子在各杂环上的分布也不是很均匀,噻吩的芳香性比苯弱。2023-07-01 09:01:141
噻吩和硝酸乙酸酐反应方程式
噻吩和酸酐的反应需要以磷钨酸为催化剂。根据查询相关公开信息,以磷钨酸为催化剂,噻吩和乙酸酐反应合成了2-乙酰噻吩2023-07-01 09:01:212
噻吩的危险性概述
本品是中闪点易燃液体。其危险性符合《常用危险化学品的分类及标志》(GB13690-92)危险特性第5.97、5.109、5.110。即其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源引着回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。按危险化学品包装标志为:标志7“易燃液体”标志。《危险化学品安全标签编写规定》GB15258-1999中应以“警告”为警示用语。 本品侵入途径为吸入、食入、经皮吸收。LD =1400mg/kg(大鼠经口),LC =9500mg/m³2小时(小鼠吸入)。麻醉剂,也具有引起兴奋和痉挛的作用,其蒸气刺激呼吸道粘膜。对造血系统亦有毒性作用(损害骨髓中白细胞的生命)。 皮肤接触:脱去污染的衣服,立即用流动清水彻底冲洗;眼睛接触:立即提起眼睑,立即用流动清水彻底冲洗。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧,呼吸停止时,立即进行人工呼吸,就医。食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。2023-07-01 09:01:311
噻吩易挥发吗
易挥发,是一种挥发性有机物。噻吩是一种无色透明有挥发性的液体,具有强烈的不愉快气味,它产生的气味易扩散、不易分解,主要用作城市煤气、天然气等气体。2023-07-01 09:01:442
噻吩卤代反应的主要产物
噻吩卤代反应的主要产物为甲醛、乙酸等。根据中国化学网官方发布的信息可知,噻吩与苯一样,能发生烷基化、磺化、硝化、卤化、氰化、氯甲基化等核上取代反应,噻吩卤代反应的主要产物为甲醛、乙酸等。噻吩是含有一个硫杂原子的五元杂环化合物,从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。2023-07-01 09:02:031
噻吩和氨水反应
噻吩和氨水反应可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。2023-07-01 09:02:233
噻吩中的s为什么是sp2杂化?
噻吩是一种含有硫原子的芳香环,其分子式为C4H4S。噻吩分子中的硫原子属于sp2杂化。在噻吩分子中,硫原子与两个相邻的碳原子共享两对电子,形成了两个共价键。这两个键和硫原子上的一个孤对电子共同占据了硫原子的三个杂化轨道,这三个杂化轨道的杂化形式是sp2杂化。硫原子的sp2杂化轨道朝向噻吩分子的平面方向,使硫原子能够参与到芳香性π电子体系中,从而稳定了噻吩的分子结构。总之,硫原子在噻吩分子中呈现sp2杂化是由于其需要形成两个共价键和一个孤对电子,从而使得其能够参与到芳香性π电子体系中,稳定噻吩的分子结构。2023-07-01 09:02:291
噻吩的β-噻吩
合成医药β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样,主要用途也是药物合成,由于β-噻吩有特殊的活性,在新药开发中充当着重要角色。近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药,如抗生素最新药物配能系列,多种配能类新药均含有β-噻吩衍生物;再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、肾上腺素药物等。被誉为划时代抗精神分裂症药物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神分裂药物奥氮平(olanzapine)由美国Lilly公司研制,1996年底上市,是一种双重的5HT2和多巴胺D2拮抗剂。临床试验表明,奥氮平比氟哌啶醇等抗精神病药物有更优异的疗效和更低的体外副作用,原料药国际市场价格为6万~8万元/kg,噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。据国外文献报道,含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用,并已有此类新药上市,用于抗乙肝病毒和艾滋病毒。用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛药之一;4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性,更好的疗效,而且可增加化合物的水溶性,提高生物利用率,增强光稳定性等,广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张药和脑活性药替诸多君也是目前疗效独特的药物。β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药及抗癌症药等数万种药物合成中。 β-噻吩衍生物的主要品种有β-氯甲基噻吩、β- 溴代噻吩、β-甲基噻吩、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴甲基噻吩、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩乙酸乙酯、β-噻吩甲基丙二酸二乙酯、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩乙腈、β-甲氧基噻吩、2,3,5-三溴噻吩、2,5-二氯-β-噻吩甲酸、2, 5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-甲基噻吩、2-甲氧羧基 -β-噻吩磷酰氯。α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备,β-噻吩衍生物则不同,除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外,大多数β-噻吩衍生物是以 β-甲基噻吩为原料合成,如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-乙腈、β-噻吩甲基氯、β-溴甲基噻吩、β-噻吩乙酸乙酯、噻吩-β-乙酸等。 生产β-甲基噻吩的工业化方法在国内未见文献报导,亦无生产厂家。国外文献报道的较为可行的主要有4条合成工艺路线。(1)甲基琥珀盐与硫化磷在CO2气流下一步合成β-甲基噻吩,得到精制β-甲基噻吩的产率可达 60%以上。(2)3-甲基丁醇和CS2气相合成。(3)在高温液体硫中加入异戊二烯合成。(4)2-甲基-2-丁烯与SO2在金属盐催化下合成。 工业化较为可行的路线是β-甲基噻吩与溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应,生成的溴代物再与乌洛托品反应,得产物。β-噻吩甲醛的合成方法还有β-噻吩甲酸还原、 β-碘代噻吩与原甲酸乙酯反应、β-溴噻吩和二甲基甲酰胺在烷基铝存在下反应等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工艺也可制得产物。 噻吩先在光照条件下与NaCH2COOEt发生反应,再与HCI与MeOH进行反应得产物。其他的合成方法还有β-噻吩乙腈和乙醇在硫酸存在下反应、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接进行酯化反应。 β-溴噻吩的合成必须先在噻吩2,3,5-位上进行三溴化反应,然后再于酸性条件下用还原剂脱溴制得β-溴代噻吩。反β-噻吩衍生物均具有很高的附加值,绝大多数品种市场售价在50万元/t以上,有的高达1000万元/t,如β-溴代噻吩的售价为55万元/t;β-噻吩甲醛的售价为86万元/t;2-(邻硝基苯胺基)-5-甲基-β- 氰基噻吩的售价为1.2万元/kg。2023-07-01 09:02:371
噻吩的衍生物
α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药,如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素,还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料,适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂;某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂,若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂,可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注,是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物,对结肠癌、直肠癌有明显疗效,毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性,即将上市。α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2,5-双(5-叔丁基-2苯并恶唑基)噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。 α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。噻吩的α位取代很容易进行,主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整,估计世界年生产总量为 3000t左右,其中用量最大的是噻吩-α-乙酸,年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3,在1000t左右,其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比较容易进行,一步即可完成。将噻吩溶于浓盐酸中,通入HCI气体进行氯化,再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。分取有机层,精馏即可获得产物,也可用溶剂提取。α-氯甲基噻吩很不稳定,不宜长期存放,只能低温储存,密闭时有爆炸危险。2023-07-01 09:02:521
噻吩在dmf和pocl3是发生什么反应
发生甲酰化反应。将物料N,N—二甲基甲酰胺和噻吩加入反应釜中,搅拌冷却,然后缓慢滴加POCl3使发生甲酰化反应,甲酰化反应完毕后,将甲酰化液滴入水中使水解,生成2-噻吩甲醛。2023-07-01 09:03:051
噻吩和呋喃哪个电荷密度高
呋喃高这说明呋喃环上的电子平均密度大于噻吩,而噻吩中电子云密度虽然小,但是集中在α位.亲电反应活性顺序呋喃>噻吩,但是a位的电子密度是噻吩大于呋喃,怎么会出现上述顺序?这说明呋喃环上的电子平均密度大于噻吩,而噻吩中电子云密度虽然小,但是集中在α位.2023-07-01 09:03:121
噻吩能使高锰酸钾褪色吗
能。噻吩是含有一个硫杂原子的五元杂环化合物,属于苯的同系物类。噻吩与高锰酸钾会进行褪色,能使高锰酸钾褪色的物质有很多,分为有机物质和无机物质。有机物质包括七部分,不饱和烃类,不饱和烃的衍生物类,苯的同系物类,含醛基的有机物。2023-07-01 09:03:191
为什么噻吩的磺化反应最快
不稳定。经过查询噻吩性质信息,噻吩因为不稳定所以磺化反应最快,噻吩(Thiophene),噻吩(thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。分子式C?H?S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。2023-07-01 09:03:261
噻吩如何读
1、噻吩的拼音:sāi fēn。 2、噻吩的解释:有机化合物,化学式C4H4S。无色液体,有特殊气味,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。是制造染料、药物等的原料。[英thiophene] 3、噻吩的例句:方法计算注射用头孢噻吩钠的细菌内毒素限值,通过干扰试验,确定其最大无干扰浓度。2023-07-01 09:03:441
噻吩的化学式是什么?
C4H4S。噻吩(Thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。化学式C4H4S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S。物理性质分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。四、噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:03:522
噻吩的结构噻吩的结构是什么
噻吩的结构是:噻(左右结构)吩(左右结构)。噻吩的结构是:噻(左右结构)吩(左右结构)。拼音是:sāifēn。噻吩的具体解释是什么呢,我们通过以下几个方面为您介绍:一、词语解释【点此查看计划详细内容】有机化合物,化学式C4H4S。无色液体,有特殊气味,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。是制造染料、药物等的原料。[英thiophene]关于噻吩的成语不期然而然伯道无儿沉博绝丽参差不齐不为已甚不名一钱仓皇出逃不期而然草庐三顾长夜漫漫关于噻吩的词语沉博绝丽仓皇出逃绸缪束薪不名一钱不齿于人不为已甚不期而然吹弹得破成人之美草庐三顾关于噻吩的造句1、方法计算注射用头孢噻吩钠的细菌内毒素限值,通过干扰试验,确定其最大无干扰浓度。2、头孢噻吩和氯霉素可引起血小板减少,青霉素类和头孢菌素类可引起溶血性贫血。3、重庆市第四次药品集中招标采购高价中标的假药“头孢噻吩钠”,就是用低廉的“头孢噻肟钠”作为原料生产的。4、正庚烷中加入少量噻吩配制成模拟油品,将模拟油品和汽油分别配制成两种乳状液进行脱硫实验。5、酶的定域实验表明,该菌中噻吩磺隆水解酶为胞内酶。点此查看更多关于噻吩的详细信息2023-07-01 09:04:041
噻吩的化学式是什么?
C4H4S。噻吩(Thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。化学式C4H4S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S。物理性质分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。四、噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:04:111
噻吩的化学式是什么?
C4H4S。噻吩(Thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。化学式C4H4S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S。物理性质分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。四、噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:04:351
噻吩是什么化学式是什么?
C4H4S。噻吩(Thiophene),含有一个硫杂原子的五元杂环化合物。化学式C4H4S。系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S。物理性质分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。四、噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:04:561
什么是噻吩?有什么用途?
噻吩结构式如图所示:噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩是芳香性的,硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。噻吩的用途噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。以上内容参考:百度百科-噻吩2023-07-01 09:05:111
噻吩的结构式
噻吩结构式如图所示:噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩是芳香性的,硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。噻吩的用途噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。以上内容参考:百度百科-噻吩2023-07-01 09:05:231
噻吩结构式是什么?
噻吩结构式如图所示:噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩是芳香性的,硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。噻吩的用途噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。以上内容参考:百度百科-噻吩2023-07-01 09:05:361
噻吩的介绍
噻吩(Thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。噻吩天然存在于石油中,含量可高达数个百分点。工业上,用于乙基醇类的变性。和呋喃一样,噻吩是芳香性的。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键。噻吩的芳香性仅略弱于苯。2023-07-01 09:05:501
噻吩的词语噻吩的词语是什么
噻吩的词语有:吹弹得破,仓皇出逃,不期而然。噻吩的词语有:仓皇出逃,绸缪束薪,沉博绝丽。2:拼音是、sāifēn。3:结构是、噻(左右结构)吩(左右结构)。噻吩的具体解释是什么呢,我们通过以下几个方面为您介绍:一、词语解释【点此查看计划详细内容】有机化合物,化学式C4H4S。无色液体,有特殊气味,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。是制造染料、药物等的原料。[英thiophene]关于噻吩的成语仓皇出逃伯道无儿不名一钱疮痍满目沉博绝丽不期而然草庐三顾不期然而然绸缪束薪不为已甚关于噻吩的造句1、研究了用氯甲基化脱除焦化苯及轻苯中噻吩的方法。2、头孢噻吩和氯霉素可引起血小板减少,青霉素类和头孢菌素类可引起溶血性贫血。3、目的:建立以凝胶法检查注射用头孢噻吩钠中细菌内毒素的方法。4、王说,去年重庆市第四次药品招标中的假药“头孢噻吩钠”就是用低廉的“头孢噻钨钠”的原料生产的。5、通过对噻吩的氯甲基化反应的温度与原料配比的考察表明,焦化苯中的噻吩可完全转化为噻吩聚合物。点此查看更多关于噻吩的详细信息2023-07-01 09:06:141
噻吩的成语噻吩的成语是什么
噻吩的成语有:草庐三顾,沉博绝丽,参差不齐。噻吩的成语有:绸缪束薪,不名一钱,不期而然。2:结构是、噻(左右结构)吩(左右结构)。3:拼音是、sāifēn。噻吩的具体解释是什么呢,我们通过以下几个方面为您介绍:一、词语解释【点此查看计划详细内容】有机化合物,化学式C4H4S。无色液体,有特殊气味,溶于乙醇和乙醚,不溶于水。是制造染料、药物等的原料。[英thiophene]关于噻吩的词语不齿于人吹弹得破成人之美不为已甚仓皇出逃不名一钱草庐三顾不期而然疮痍满目绸缪束薪关于噻吩的造句1、研究了用氯甲基化脱除焦化苯及轻苯中噻吩的方法。2、正庚烷中加入少量噻吩配制成模拟油品,将模拟油品和汽油分别配制成两种乳状液进行脱硫实验。3、目的:建立以凝胶法检查注射用头孢噻吩钠中细菌内毒素的方法。4、方法计算注射用头孢噻吩钠的细菌内毒素限值,通过干扰试验,确定其最大无干扰浓度。5、重庆市第四次药品集中招标采购高价中标的假药“头孢噻吩钠”,就是用低廉的“头孢噻肟钠”作为原料生产的。点此查看更多关于噻吩的详细信息2023-07-01 09:06:201
噻吩和苯谁的给电子
共轭。噻吩由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性质。电子效应有两方面因素,共轭和诱导,苯环和噻吩主要是给电子共轭,噻吩的芳香性仅略弱于苯。硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键2023-07-01 09:06:271
苯,呋喃,噻吩,吡咯芳香性的排序
亲电取代反应性顺序是:吡咯>呋喃>噻吩>苯【解析】吡咯(c4h5n)呋喃(c4h4o)噻吩(c4h4s)苯(c6h6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(n)、氧原子(o)、硫原子(s)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。n因为比o的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为s用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的n或者o,所以尽管s的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:n>o>s;吸电子的诱导效应:o>s>n。n的给电子能力最强;相对于o,s的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:n>o>s,所以吡咯>呋喃>噻吩。2023-07-01 09:06:351
鉴别呋喃和噻吩
呋喃遇到浸过盐酸的松木片呈绿色;噻吩可在浓硫酸的下与靛红发生靛吩咛反应(蓝色).2023-07-01 09:06:431