- 床单格子
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除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。
吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。
扩展资料:
吡啶的危险特性:
其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。与硫酸、硝酸、铬酸、发烟硫酸、氯磺酸、顺丁烯二酸酐、高氯酸银等剧烈反应,有爆炸危险。流速过快,容易产生和积聚静电。
其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
参考资料来源:百度百科——吡啶
- 余辉
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吡啶基本信息
英文名称: pyridine 中文名称2: 氮(杂)苯 CAS No.: 110-86-1 分子式: C5H5N 分子量: 79.10
有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
物理性质
外观与性状: 无色或微黄色液体,有恶臭。 熔点(℃): -41.6 沸点(℃): 115.3 相对密度(水=1): 0.9827 折射率:1.5067(25℃) 相对蒸气密度(空气=1): 2.73 饱和蒸气压(kPa): 1.33/13.2℃ 闪点(℃): 17 引燃温度(℃): 482 爆炸上限%(V/V): 12.4 爆炸下限%(V/V): 1.7 偶极距:吡啶为极性分子,其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。这是因为在哌啶环中,氮原子 吡啶
只有吸电子的诱导效应(-I),而在吡啶环中,氮原子既有吸电子的诱导效应,又有吸电子的共轭效应(-C)。 溶解性: 溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。吡啶与水能以任何比例互溶,同时又能溶解大多数极性及非极性的有机化合物,甚至可以溶解某些无机盐类。所以吡啶是一个有广泛应用价值的溶剂。吡啶分子具有高水溶性的原因除了分子具有较大的极性外,还因为吡啶氮原子上的未共用电子对可以与水形成氢键。吡啶结构中的烃基使它与有机分子有相当的亲和力,所以可以溶解极性或非极性的有机化合物。而氮原子上的未共用电子对能与一些金属离子如Ag、Ni、Cu等形成配合物,而致使它可以溶解无机盐类。 与水形成共沸混合物,沸点92~93℃。(工业上利用这个性质来纯化吡啶。) 光谱性质: (1)吡啶的红外光谱(IR):芳杂环化合物的红外光谱与苯系化合物类似,在3070~3020cm-1处有C—H伸缩振动,在1600~1500cm-1有芳环的伸缩振动(骨架谱带),在900~700cm-1处还有芳氢的面外弯曲振动。 (2)吡啶的核磁共振氢谱(HNMR):吡啶的氢核化学位移与苯环氢(δ7.27)相比处于低场,化学位移大于7.27,其中与杂原子相邻碳上的氢的吸收峰更偏于低场。当杂环上连有供电子基团时,化学位移向高场移动,取代基为吸电性时,则化学位移向低场移动。 (3)吡啶的紫外吸收光谱(UV):吡啶有两条紫外光谱吸收带,一条在240~260nm(ε=2000),相应于π→π*跃迁(与苯相近)。另一条在270nm的区域,相应于n→π*跃迁(ε=450)。
化学性质
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。 (1)碱性和成盐 吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性。吡啶的pKa为5.19,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa10~11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。但吡啶与芳胺(如苯胺,pKa4.6)相比,碱性稍强一些。 吡啶与强酸可以形成稳定的盐,某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多化学反应中用于催化剂脱酸剂,由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性,所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。 吡啶不但可与强酸成盐,还可以与路易斯酸成盐。 此外,吡啶还具有叔胺的某些性质,可与卤代烃反应生成季铵盐,也可与酰卤反应成盐。 (2)亲电取代反应 吡啶是“缺π”杂环,环上电子云密度比苯低,因此其亲电取代反应的活性也比苯低,与硝基苯相当。由于环上氮原子的钝化作用,使亲电取代反应的条件比较苛刻,且产率较低,取代基主要进入3(β)位。 与苯相比,吡啶环亲电取代反应变难,而且取代基主要进入3(β)位,可以通过中间体的相对稳定性来说明这一作用。 由于吸电性氮原子的存在,中间体正离子都不如苯取代的相应中间体稳定,所以,吡啶的亲电取代反应比苯难。比较亲电试剂进攻的位置可以看出,当进攻2(α)位和4(γ)位时,形成的中间体有一个共振极限式是正电荷在电负性较大的氮原子上,这种极限式极不稳定,而3(β)位取代的中间体没有这个极不稳定的极限式存在,其中间体要比进攻2位和4位的中间体稳定。所以,3位的取代产物容易生成。 (3)亲核取代反应 由于吡啶环上氮原子的吸电子作用,环上碳原子的电子云密度降低,尤其在2位和4位上的电子云密度更低,因而环上的亲核取代反应容易发生,取代反应主要发生在2位和4位上。 吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾(Chichibabin)反应,如果2位已经被占据,则反应发生4位,得到4-氨基吡啶,但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团(如卤素、硝基)时,则很容易发生亲核取代反应。如吡啶可以与氨(或胺)、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。 (4)氧化还原反应 由于吡啶环上的电子云密度低,一般不易被氧化,尤其在酸性条件下,吡啶成盐后氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应加强,使环上电子云密度更低,更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时,则发生侧链的氧化反应。 吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应,生成N-氧化物。例如吡啶与过氧酸或过氧化氢作用时,可得到吡啶N-氧化物。 吡啶N-氧化物可以还原脱去氧。在吡啶N-氧化物中,氧原子上的未共用电子对可与芳香大π键发生供电子的p-π共轭作用,使环上电子云密度升高,其中α位和γ位增加显著,使吡啶环亲电取代反应容易发生。又由于生成吡啶N-氧化物后,氮原子上带有正电荷,吸电子的诱导效应增加,使α位的电子云密度有所降低,因此,亲电取代反应主要发生在4(γ)上。同时,吡啶N-氧化物也容易发生亲核取代反应。 与氧化反应相反,吡啶环比苯环容易发生加氢还原反应,用催化加氢和化学试剂都可以还原。 吡啶的还原产物为六氢吡啶(哌啶),具有仲胺的性质,碱性比吡啶强(pKa11.2),沸点106℃。很多天然产物具有此环系,是常用的有机碱。 (5)环上取代基与母环的影响 取代基对水溶解度的影响:当吡啶环上连有-OH、-NH2后,其衍生物的水溶度明显降低。而且连有-OH、-NH2数目越多,水溶解度越小。. 其原因是吡啶环上的氮原子与羟基或氨基上的氢形成了氢键,阻碍了与水分子的缔合。取代基对碱性的影响:当吡啶环上连有供电基时,吡啶环的碱性增加,连有吸电基时,则碱性降低。与取代苯胺影响规律相似。
应用途径
除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。 吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。
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除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。 吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。
吡啶的许多衍生物是重要的药物,有些是维生素或酶的重要组成部分。吡啶的衍生物异烟肼是一种抗结核病药,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的原料。
参考:http://baike.baidu.com/view/123037.htm
- 莫妮卡住了
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吡啶,有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。
吡啶
【别称】:氮(杂)苯
【化学式】:C5H5N
【分子量】:79.10
【应用途径】:
除作溶剂外,吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等)的起始物。
吡啶还可以用做催化剂,但用量不可过多,否则影响产品质量。
用作缓蚀剂,吡啶对金属起到缓蚀作用,利用其吸附作用达到缓蚀作用。